Truyện tranh "Anh Sẽ Nghe Lời Em Chứ? Senpai" bắt đầu với cô nàng học sinh trung học tên Akari, một cô gái ngây thơ và hồn nhiên, luôn ngưỡng mộ Senpai - chàng hotboy của trường. Một ngày nọ, Akari quyết định tham gia vào cuộc thi hóa trang để gần gũi hơn với Senpai, nhưng mọi chuyện không diễn ra như cô mong đợi.
Khi đang chuẩn bị hóa trang thành nhân vật yêu thích của Senpai, Akari bất ngờ bị trộm cắp trang phục. Không còn cách nào khác, cô phải nhờ đến sự giúp đỡ của Shota - một học sinh lớp dưới, người mà cô luôn coi thường và gọi là "Chút chút".
Quan sát Akari gặp khó khăn, Shota đồng ý giúp cô và biến hóa cô thành một nàng công chúa lộng lẫy. Trong quá trình chuẩn bị, họ dần dần khám phá ra những điểm chung và thấu hiểu hơn về nhau. Trái tim của Akari bắt đầu thay đổi, từ việc ngưỡng mộ Senpai sang cảm thấy ấm áp và thân thuộc với Shota.
Cuối cùng, khi Akari tỏ tình với Senpai, cô nhận ra rằng tình cảm của mình dành cho Shota mới thật sự đặc biệt. Với sự dũng cảm, Akari đối diện với cảm xúc của mình và đặt ra câu hỏi: "Anh Sẽ Nghe Lời Em Chứ? Senpai"...hay chính là Shota?